A cavalhada designa-se ao cortejo das bandeiras em que participam a cavalgada. Trata-se de um cortejo outrora marcante nas festas das bandeiras de São Sebastião, São João e São Pedro. Ultimamente presente apenas na da Bandeira de São Filipe, que se festeja entre 27 de Abril a 1 de Maio.
Esta actividade concentra-se na zona tradicional de Alto de São Pedro no período da tarde do dia 1 de Maio, sendo que para o efeito, a calçada é coberta com areia para evitar a lesão dos cavalos que participam nesta actividade, que é assistida por milhares de pessoas que participam nas festividades da bandeira de São Filipe.
De 1717 a 1917, durante duzentos anos a bandeira de São Filipe esteve enterrada, mas desde 1917 ano que a bandeira de São Filipe foi desenterrada pelo grupo Sete Estrelos, constituído pelos irmãos Aníbal e António Henriques, Alberto e Pedro Gomes Barbosa e João Sousa Macedo (Foguenses) e José Emílio Leite e Manuel Ribeiro de Almeida que não eram Foguenses (Barlavento S.Vicente/Santo Antão) que as cavalhadas é celebrada no Alto de São Pedro.
Esta actividade constituída por provas de perícias e diversos tipos de corridas, antecede a passagem da bandeira ao festeiro para o próximo ano, ao que se segue um novo cortejo que se dirige a casa do novel festeiro, encerrando assim a celebração das festividades da bandeira.
De entre as várias provas destacam-se a “corrida de argolinha”, “corrida de grinalda” que são colocados a uma certa altura para que os cavaleiros com a vara (argolinha), mãos ou cabeças (grinaldas) tentam “apanhá-las”. Os que tiverem sucesso, além dos aplausos da assistência, voltam e são recebidos pelos tamboreiros e coladeras enquanto os que não tiverem sucesso são obrigados a regressar pela rua traseira do Alto de São Pedro.
Das provas fazem parte “surpresas” onde se colocam sacos, as vezes com cinza, farinha, e outras vezes com dropes, bolos e outros, que fazem a delícia das crianças e adolescentes presentes nas cavalhadas.
